Gretchen Anne Craft anadan olan Gretchen Rubin atası Craft, Fridkin & Rhyne firmasında hüquqşünas olduğu Missuri ştatının Kanzas Siti şəhərində böyüyüb. O, The Pembroke Hill Məktəbində oxuyub. O, Yale Universitetində bakalavr və hüquq dərəcələrini alıb, Yale Hüquq Jurnalının baş redaktoru olub və Edqar M. Kallen Mükafatını qazanıb. O, 1995-1996-cı illərdə ABŞ Apellyasiya Məhkəməsinin hakimi Pierre N. Levalın, sonra isə 1995-1996-cı illərdə ABŞ Ali Məhkəməsində Sandra Day O'Konnorun katibi vəzifəsində çalışıb. Rabitə Komissiyasının sədri Reed Hundt. O, həmçinin Yale Hüquq Məktəbində və Yale İdarəetmə Məktəbində müəllim olmuşdur.